Howard Inlet (Will Smith) mieszka w Nowym Jorku i pracuje w branży reklamowej. W pracy odnosi sukcesy zawodowe. Jednak osobista tragedia (śmierć córki) powoduje, że Howard całkowicie wycofuje się z życia. Odcina się od przyjaciół, pracy. Szuka ukojenia i odpowiedzi w pisaniu listów. Przy czym nie pisze je do osób, ale do... Miłości, Czasu i Śmierci. Jego przyjaciele nie mogąc patrzeć już jak ucieka z niego życie wymyślają niecodzienny plan. Ma on na celu zmusić Howarda do stawienia czoła rozpaczy w zaskakujący i niezwykle ludzki sposób.