Całe nieszczęście zaczyna się wtedy, kiedy Miles (Paul Giamatti) - niespełniony pisarz, który nie może dojść do siebie po rozwodzie – zabiera swego przyjaciela Jacka (Thomas Haden Church), drugorzędnego aktora, który za tydzień się żeni – na wyprawę po malowniczych winnicach doliny Santa Ynez. Trudno znaleźć bardziej niedobraną parę. Jack jest czarującym podrywaczem, korzystających z ostatnich chwil "wolności", któremu do szczęścia wystarczy tanie wino. Natomiast Miles to wiecznie zamartwiający się smutas, który nie sprawdza się w łóżku i który jedyne czego pragnie to nie popaść w jeszcze głębszą depresję. Dla niego ten wyjazd to tylko okazja do poznania nowych, dobrych gatunków win. Jedyne, co łączy obu panów, to niespełnione ambicje i uciekająca młodość. W Santa Ynez Jack poznaje dziewczynę, w której zakochuje się bez opamiętania. Dla niej chce odwołać swój ślub. Miles próbuje odwieźć przyjaciela od tego, ale sam wplątuje się w romans z kelnerką.

• Przychody z biletów w USA: $ 71,502,303
• Przychody z biletów poza USA: $ 7,092,139
• Przychody na całym świecie: $ 78,594,442